Il apparaît dans la quatrième saison, il est l'assistant du Professeur Maggie Walsh qui enseigne la psychologie. Il rencontre Buffy pour la première à la bibliothèque du campus, elle fait tomber un livre sur lui. Il tombe sous le charme. Willow l'aide afin qu'il puisse conquérir Buffy. Puis ils sortent ensemble. Mais Riley n'est pas celui qu'il paraît être, lui et ses amis font partis de l'Initiative, un projet gouvernementale dirigé par Mme Walsh. Ils chassent les vampires et autres démons, les captures et font des expériences plutôt douteuse. Il ne connaît pas la véritable identité de Buffy jusqu'à ce qu'une nuit ils se retrouvent nez à nez. Buffy et lui avouent ce qu'ils sont. Elle entre alors dans l'Initiative, mais très vite Maggie veut l'éliminer car elle pose trop de questions, elle lui tend un piège et pense qu'elle a réussi, elle annonce à Riley sa mort qui n'y croit pas mais Buffy est de retour, il lui en faut plus... Riley se pose beaucoup de questions... Son univers s'écroule peu à peu... A la fin de la quatrième saison, il retire une puce qui était enfoncé près de son coeur... Il traite Dawn comme une gamine et elle ne l'apprécie guère surtout par jalousie, elle l'apprécie un peu plus pendant que sa mère est malade. Riley en veut à Buffy de ne pas lui avoir dit pour sa mère, elle ne l'aime pas comme il le voudrait, pas autant que lui l'aime... Il va voir des vampires pour se faire mordre... Buffy le découvre grâce à Spike. Riley lui annonce qu'il va partir sauf si elle le rejoint à l'heure de son départ... Mais elle arrive trop tard. Dans La Roue Tourne (saison 6) Riley est de retour le temps d'un épisode, il est marié et vient combattre un démon.